Pierwsze wzmianki o miejscowości z wieku XIV (1361 r.) dotyczą wsi Cisek i dworu myśliwskiego w puszczy Sulejowskiej. W 1418 r. prawa miejskie nadał wsi książę mazowiecki Janusz I Starszy, ale swoją nazwę zawdzięcza księciu Stanisławowi I, który wraz z bratem – Januszem III – ponowił lokację w 1523 r., nadając miastu przywilej posiadania samorządu, łaźni, postrzygalni sukna i wagi. Istniał tu drewniany kościół zastąpiony po roku 1530 murowaną świątynią pw. św. Jana Chrzciciela i św. Stanisława. W 1545 r. królowa Bona zbudowała sobie okazałą tu siedzibę – drewniany dwór o dwóch kondygnacjach. W tym czasie do Stanisławowa przynależało aż 8 młynów.

W 1783 roku w stanisławowski dwór gościł króla Stanisława Augusta Poniatowskiego, powracającego z Siedlec do Warszawy. W 1794 roku wojska, rosyjskie dowodzone przez Suworowa, spustoszyły miasto. Kolejna kampania, która dotknęła Stanisławów, to wyprawa Napoleona na Moskwę rozpoczęta wiosną 1812 roku. W lutym 1831 roku pod Stanisławowem wojska rosyjskie przygotowywały się do szturmu na Warszawę zakończonego zwycięską dla Polaków bitwą pod Olszynką Grochowską.

Przy trakcie znajduje się klasycystyczny zajazd (1813-16). Jest to budynek o interesującej, urozmaiconej bryle i siedziba dawnej poczty konnej. Poza głównym placem zza domów wychyla się wysoki dach kościoła pw. św. Jana Chrzciciela i św. Stanisława Biskupa z ok. 1530 r.; restaurowany w 1620 r., przebudowany w 1826 r. i w końcu odbudowany w latach 1958-1962 po zniszczeniach wojennych, obecnie w stylu neogotyckim.